Родился и вырос в городе Кейзер, штат Орегон. Профессор был одним из лучших игроков штата, набирая по 20 очков и отдавая 7 передач в среднем за игру в Академии Салема. В 2003 году он решил попробовать себя в стритболе и пошёл на опен ран команды AND1 в Портленде. Грейсон прошёл отбор, а в конце сезона команда подписала с ним контракт. Он быстро стал одной из главных звёзд в команде, а сейчас и вовсе является одним из самых популярных уличных игроков всех времён.